Pensei em fazer o mesmo, mas não da certo. Na interceptação, salvo engano, é usada uma CA, e vc não consegue "comprar" uma SUB CA. Dai vc convive com o erro mas bloqueia, ou instala o certificado em todas as maquinas, tem umas formas mais simples para instalar isso, mas vai depender do seu ambiente.
@openti7 Bom dia!!! Cara da uma olhada nesse link https://forum.netgate.com/topic/170844/url-blacklist-squidguard?loggedin=true fiz um teste com a blacklist http://dsi.ut-capitole.fr/blacklists/download/blacklists_for_pfsense.tar.gz e deu certinho, você terá que rever todos os targets.
@marcelobeckmann O problema foi resolvido quando liberei as portas 1194 na LAN e no OPENVPN, nas regras do firewall dos dois PFsenses. Após isso, as VPN começaram a fechar a conexão e consigo pingar entre os servidores. Muito obrigado pela ajuda.