Galera,
Desculpem levantar um tópico tão antigo.. (mas somente hoje consegui ter tempo para analisar esse problema..)
Bom.. consegui solucionar o problema… Meu erro estava na analise dos logs de bloqueio eu estava tentando identificar o problema através dos logs do squidguard sendo que o problema era no squid.
ao analisar o log do squid ( Realtime) consegui identificar que mesmo adicionando as urls java.com, oracle.com, sun.com alguns ips eram bloqueados e por esse fato a atualização não era realizada.
fui adicionando esses ips na whitlist do squid e o problema foi resolvido, até mesmo o problema que acontecia ao assinar processos digitalmente do Pje.trtsp.jus.br (Erro de Comunicação com o servidor)
Itens que adicionei na Whitlist
ips pje.trtsp.jus.br
adobe.com
java.com
oracle.com
177.85.155.241
38.99.185.103
198.41.214.185
38.113.165.116
104.104.117.209
38.113.165.68
geotrust.com
66.235.139.17
190.98.146.58
137.254.120.23
201.95.254.224
38.113.165.101
Abraços
Diego