@Breitner:
Sim jotaherre Proxy transparente, tem alguma ideia o que possa está aplicando em relação a regra ou relação a configuração ?
Olhei varios topicos, olhei configuração dentro do Skype em relação a porta de conexao, o Daniel Bessa me mandou uma porta de conexao apliquei na saida, entrada de LAN e WAN mas nada, sem sucesso, se alguem puder ajudar agradeceria!
Resolvi a maioria dos meus problemas usando proxy ativo (não transparente), sem interceptação SSL, com WPAD. Tive muitos problemas com proxy transparente, bloqueou alguns serviços que eu não queria que bloqueasse.
Você pode tentar da mesma forma, eu preferi assim, segue o link de um tutorial explicando como realizar a configuração do WPAD no pfsense:
http://irj972.co.uk/articles/pfSense-WPAD-PAC-configuration
Faça com muita calma e cuidado, se for fazer.