O log da interface web já faz isso.
Para ver o log em tempo real na console com a hora no lugar do timestamp, você pode usar um script simples
fonte: pesquisa via googole(show squid log datetime shell)
resultado: http://unix.stackexchange.com/questions/2987/how-do-i-convert-an-epoch-timestamp-to-a-human-readable-format-on-the-cli)
tail -f /var/squid/logs/access.log | perl -pe 's/(\d+)/localtime($1)/e'