Marcelo bom dia. Agradeço pela rapida resposta.
Seguinte, a solução estava mais simples do que eu imaginava, e eu tentando criar regras no firewall para liberar, fazendo monte de coisa e nada.
Bom, os hosts que aparecia no log do squid eram:
fazenda.sp.gov.br
identity.fazenda.sp.gov.br
Cadastrei os dois no Alias que criei para setar em Bypass proxy for these destination IPs, teoricamente ja teria que funcionar, mais por algum motivo ele nao abria a tela pedindo o certificado.
Coloquei os sites em ACL - Whitelist:
.identity.fazenda.sp.gov.br
identity.fazenda.sp.gov.br
.fazenda.sp.gov.br
fazenda.sp.gov.br
e funcionou !!!
Então fica a dica para quem precisa liberar algum site https que acesse um certificado local na maquina, libere na Whitelist e crie um Alias Bypassando ele da interceptação do ssl.
Grato