@rootBR:
Ou seja, a autenticação no proxy, é feita com o mesmo usuário e senha que o usuário usa pra liberar o PC.. não aparece aquela janela de usuário e senha pra autenticação no proxy.. tudo é feito automatico. Mas no pfSense, creio que não tenha essa função.
Então, se nao me engano até tem esta opção. Cheguei a ver por cima mas vi configurações relacionadas ao AD. Vou dar uma analisada sobre esta hipótese. O problema é que mesmo a este usuário eu teria de liberar tal upload então acabaria nao mudando muito, visto que eu não posso liberar youtube para qualquer funcionário pois basta 3 abas do youtube aberta e toda a banda é drenada drasticamente, vira um caos.