Qual o Hypervisor que você usa? Porque tanto XenServer e o VMWare você consegue criar Switches virtuais e "taggear" a VLAN, pra que o trafego neles fique "sem tag". Mas te recomendo pedir a troca desse router se está assim. Tenho cliente com CISCO e usamos sim VLAN para por causa da HA CARP do pfSense, mas é CISCO.

Com certeza. Quando chegar a solução estamos contando com você para tomar conhecimento.

Veja o dns da WAN se está setado nas interfaces e se tem a nat liberada das portas http e https

Onde? Me da um exemplo.

Boa noite Edgleyson Verifique com a empresa se o firewall deles existe uma regra onde libera somente o trafego da sua outra rede e, caso esteja desta forma, passe o ip da sua rede atual e solicite para que eles liberem o trafego dela para a rede deles.

Boa noite ci, assista esse link que la explica como configurar o proxy transparente e depois leia todos os tópicos respondidos que você vai encontrar a solução. https://www.youtube.com/watch?v=neXcYtFDRLA abraço!

Deu certo aqui. Coloquei na WhiteList todos os endereços relativos ao OWA. Diego, quanto ao meu ambiente. A empresa roda Windows server 2008 Small Business com exchange com DNS. O DHCP quem solta os ips é o roteador, que também é ligado no Load Balance. Dois links de internet também conectado no Load Balance. Nesta empresa, como são só 15 funcionários decidi virtualizar o pfsense num quad core com 4 GB. Está funcionando perfeitamente. Neste pfSense ele virtualizado ele tem duas placas de rede: uma em bridge e outra em NAT. Modo transparente. Não estou utilizando o firewall do PFsense. A partir do momento que conectado o proxy eu posso autorizar entrada / saída normalmente? Como funciona na prática. Valeu.

posta a foto da tela como está configurado esse teu alias

Muito obrigado meu caro, estarei olhando o tópico.

Só aproveitando o gancho, FailOver de links de internet com squid2, alguém tem utilizado, está funcionando bem nesta última versão do Pfsense?

Funcionou sim. Obrigado pessoal!

http://rob-the.geek.nz/archives/howto/pfsense-sarg-reports-not-showing Segui este tutorial e adaptei pra minha versão i386 e depois deixei este agendamento em constante analise, e todos os dias deste mes deu certo até o momento.  

Firewall do Windows?

Você até pode criar  alieses dos sites e ir fazendo as liberações, mas é tanta coisa, sub-dominios que são consultados que não sei se vale a pena.

Vou fazer esse texte. Muito obrigado pela atenção tomas, você é o cara.

Para ter chegado a esse estado você deve ter colocado um valor de cache em disco muito alto. Recomendo baixar esse valor, pois vai acontecer de novo.