Deu certo aqui. Coloquei na WhiteList todos os endereços relativos ao OWA.
Diego, quanto ao meu ambiente. A empresa roda Windows server 2008 Small Business com exchange com DNS. O DHCP quem solta os ips é o roteador, que também é ligado no Load Balance. Dois links de internet também conectado no Load Balance.
Nesta empresa, como são só 15 funcionários decidi virtualizar o pfsense num quad core com 4 GB. Está funcionando perfeitamente. Neste pfSense ele virtualizado ele tem duas placas de rede: uma em bridge e outra em NAT. Modo transparente. Não estou utilizando o firewall do PFsense. A partir do momento que conectado o proxy eu posso autorizar entrada / saída normalmente? Como funciona na prática.
Valeu.