Comigo ambas as opções parecem funcionar.
Máquinas do domínio >> proxy normal sem autenticação, imposto por GPO. Aqui pega HTTP e HTTPS.
Máquinas fora do domínio, aparelhos móveis e outras>> transparente, sem interceptação HTTPS. Dá muita dor de cabeça, mesmo instalando certificado nas estações.
Só escorrega quem estiver de passagem na empresa usando proxy transparente, que não vai interceptar o tráfego HTTPs, mas dentre as outras opções foi a que melhor nos serviu.