Boa tarde @Leandro-Gawleta,
A estrutura tem que ser mesmo conforme o seu desenho
Você verificou a minha dica conforme na primeira interação?
Uma dica: Para que o pfSense consiga acessos à Internet e a sua rede navegue pela Internet a partir dele com as funções de firewall / proxy o primeiro passo seria deixar a sua interface WAN em modo bridge e em modo promíscuo permitir tudo e na LAN em modo rede interna e em modo promíscuo permitir tudo.
Atenciosamente.
César Moura