O pfsense não rastreia mais de uma conexão por IP público em túneis GRE. O seu problema inclusive é mencionado na documentação:
https://docs.netgate.com/pfsense/en/latest/vpn/pptp-troubleshooting.html
O protocolo GRE (usado pelo PPTP) em si é encriptado, assim o pfsense não tem como verificar diferentes portas para diferentes usuários. Quem chegar primeiro, leva. Se você tiver mais IPs públicos disponíveis pode mapear 1:1 para seus clientes internos.
Um adendo: PPTP é considerado inseguro, por conta de vulnerabilidade no porotoco MSCHAP.
Verifique a possibilidade de usar IPSEC ou OpenVPN para esse acesso externo.