Ce post n'est pas sans rappeler https://forum.pfsense.org/index.php?topic=108516.0 sur la motivation.
Cela c'est bien vous avez regardé les logs. D'après ce que l'on y voit, du moins pour ce que vous en dites, les problèmes sont assez clairs.
Ce qui est beaucoup moins bien, c'est que vous ne décrivez rien de la configuration, qui vous parait évidente ( Pfsesne + Squid), mis que nous ne pouvons que supposer à défaut de la deviner. Vous ne savez pas poser un problème correctement. De ce que l'on comprend le problème n'a rien à voir avec Pfsense mais avec Squid, AD, Windows 2012 Server, Radius.
Relisez bien vos messages d'erreur et agissez en conséquence. Pour moi , c'est terminer avec cette question.
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