Bonjour,
Je rejoins plus haut concernant le mode transparent de Squid et le fait que l'authentification ne fonctionne pas (logique). Je ne suis pas un expert, mais dans mon cas j'avais lié mon PfSense et mon serveur AD avec un serveur FreeRadius. L'accès a Internet sera restreint par le portail captif (authentification LDAP obligatoire), mais le filtrage Squid ne pourra pas se faire par user, ce sera un filtrage global.
Je n'ai malheureusement plus mes notes pour la mise en place du serveur radius, mais vous trouverez sans problème de la documentation dessus sur Internet (peut être ici http://wiki.freeradius.org/guide/FreeRADIUS-Active-Directory-Integration-HOWTO)