soy novato en esto, y aunque este post ya es viejo, espero y mi idea pueda funcionar para futuras consultas.
Se me ocurre utilizar el portal cautive, no utilizamos la pagina de bienvenida del pfsense, sino lo redireccionamos a una servidor web, donde creamos el banner o banners con PHP o cual quier otra utilidad hasta java script. Despues le damos un timpo de desconexion de 30 minutos o 60. Asi cada vez que se desconecte volverá a redireccionarlo a nuestro servidor web y vera varios banner, no olvidarnos de incluir el codigo del formulario para aceptar la sección.
bueno espero poder aportar algo, ya que asi lo he implementado, y me ha funcionado bien y no he tenido muchas quejas por el servicio, ya que es gratuito para ellos.