Maestro!
Ya solucioné el problema, pero manualmente. Como tengo el pfSense detrás del squid de Debian en Systems/Advanced/Miscellaneous/Proxy URL tengo declarado el proxy padre que es mi Debian, y al revisar el squid.conf le adicioné el cache_peer para que pfsense navegara a través de un squid padre.
Quizá alguien con suficiente experiencia en pfSense pueda lograr esto sin adicionar el cache_peer y puede que esté en las opciones del web por algún lado pero yo no lo encontré o al menos no conozco donde buscar, como mencioné al principio del post soy nuevo en pfSense, recién estrenado diría yo.
Ahora estoy con el tema del 443 que no me está pasando por el squid Padre, o mejor dicho, el squid padre no me lo está enrutando pero eso es tema de otro post.