Tampoco comprendo bien lo que estas haciendo, pero tratándo de descifrar el panorama, creo que debes tenerlo así.
Un equipo no sé si servidor o PC con un windows server instalado y con 2 tarjetas de red. Si el equipo soporta virtualización, era mejor utilizar Hiper-V para que quedar mejor integrado en vez de VirtualBox, pero cualquier programa de virtualización, se puede hacer lo mismo.
En el equipo REAL, o sea, el Windows Server, una tarjeta debe estar conectada al internet y la otra libre. En el pfSense, la tarjeta virtual WAN debe estar como NAT o modo puente a la tarjeta con internet del windows. La otra tarjeta LAN, debe estar conectada (lastimosamete) al TP-Link. Lo que te comentaron sobre usar un Access Point en vez de un router, estoy totalmente de acuerdo, pero podes entrar al router TP-Link y desactivar la función de DHCP, ponerle una IP fija y válida dentro del rango que reparte la LAN del pfSense, pero lo más importante, conectar a cualquier puerto LAN y no al WAN del TP-Link.
Si con eso no tenes internet, entonces su configuración esta mal configurada.
