Depende del router, probablemente puedas configurar algo tan particular como esto.
Los enrutadores domesticos, lo dudo (por no decir que me corto la mano derecha jurando que no lo tienen), quizás un mikrotik si puedas hacerlo.
Lo que persigues es decirle al enrutador que le suministre al pfsense la variable que tienes definida en tu portal captivo como "user" y "password" para que así los identifique, ahora como hacerlo, ni idea, jamás he visto en un enrutador doméstico tal opción.
He trabajado poco con el portal captivo (y no recientemente), lo que se me ocurre es aumentar la duración de la sesión, en vez de que tengan que autenticar diario sino 1 vez por semana?
Saludos.-