Rapaz, eu fiz o que disse, restaurei para as configurações padrões.
E instalei novamente o Squid, e está tudo ok, o interessante que inicialmente ele deu a mesma coisa, quando fui fazendo as configs e deixando somente o que preciso realmente, ele liberou os aplicativos, então até agora temos o seguinte senário:
PFSENSE 2.3.4 funcionando perfeitamente + Squid também funcionando fiz testes externos de proxy e tudo, perfeito, e os aplicativos estão liberados.
Próximo passo: SquidGuard, se após a instalação do pacote ele não apresentar algum problema nos mobiles, imagino que o LightSquid não irá afetar em nada.
Mais tarde passarei o report, espero fechar o tópico como resolvido.