Complementando… fiquei confuso com esse tracert :-\
10.0.2.57 - minha estação (matriz)
10.0.2.222 - PFSENSE (matriz)
10.0.1.1 - Servidor (Data Center)
Eu uso a VPN para conectar a matriz ao Data Center. Olha o resultado do meu tracert;
C:\Users\teste>tracert servidor01
Rastreando a rota para servidor01.emp.local [10.0.1.1]
com no máximo 30 saltos:
1 4 ms 1 ms <1 ms 10.0.2.222
2 29 ms * * servidor01 [10.0.1.1]
3 19 ms * * 10.0.1.1
4 * * * Esgotado o tempo limite do pedido.
5 18 ms * 16 ms 10.0.1.1
Rastreamento concluído.