Desculpa a demora. como faço, sou novo no pfsense.

Amigo, Estou com o mesmo problema e oq parece ser um problema de bug na varsao 2.3 do pfSense. Na versão 2.2 funcionava normal. Já procurei bastante sobre o assunto até mesmo em foruns em ingles mas ainda não tem uma solução definitiva. O que você pode fazer é desabilitar o proxy transparente e setar no navegado o proxy que irá funcionar.

Boa tarde Alexsandre, Poderia explicar melhor o sua estrutura? Não precisa utilizar IPs reais, só para facilitar o entendimento sobre como você configurou. Exemplo: REDE1 WAN: 200.200.200.1 LAN: 10.10.10.1/24 REDE2: 189.189.189.2 LAN: 20.20.20.1/24 ou se puder colocar o print das configurações que vc utilizou com ips falsos, porque assim facilita a descoberta do erro. Coloque tanto da fase 1 quanto da 2. obrigado!

@Leytor: Aqui possuimos o Squid e o SquidGuard ja instalados no firewall e pelo que vi, esta marcado como Transparent HTTP Proxy  ;D Entendi… Bom minha experiência com proxy transparente nunca foi muito boa. Com proxy transparente é complicado bloquear tráfego https, porém hoje em dia no squid3 existe a interceptação de ssl que você consegue bloquear os sites como youtube, facebook, netflix e muitos outros que rodam em https, mas ai tens que instalar certificado digital nos PCs e EU pessoalmente nunca tive bons resultados, mas funciona a maioria das pessoas usam assim. Você também pode buscar toda faixa de IPs de um determinado site que quer bloquear, para isso use site como bgp.he.net que te diz o mesmo, ai vc vai no firewall e bloqueia toda solicitação da sua rede pra esses Ips desses sites. Meu conselho é: use proxy não transparente, foi ai que meus problemas acabaram, pois com ele você consegue bloquear todos os sites que não quer apenas criando as ACLs.

A Minha solução foi pedir para NET configurar o modem para receber o ip público direto da NET, sem receber aquele range apartado de 192.168.0.1/XX. É só ligar na NET e pedir para configurar o modem com ip público, se queixando de uso de VPN na sua empresa ( para eles marcarem a visita técnica). A solução é perfeita, pois você recebe o ip público direto da NET e aponta para os gateway e dns deles.

Ja tive um problema assim, uma maneira bem grotesca  foi  editar o arquivo dentro do pfsense conf.default/config.xml Edita o  ip 192.168.1.1 para o que vc quer  e depois vai em Diagnostics/ factory defaults para acessar o conf.default/config.xml baixa esse aplicativo WinSCP Protocolo Scp ip do equipamento user Root a senha do pfsense

Seguinte, pfsense 2.3.X deve ser rodado no vmware 5.5u2 no mínimo. Tenho vários pf 2.3.X rodando em vmware 5.0 e na maioria das vezes que preciso reiniciá-los tenho travamento no boot. Entao tenho q forçar um novo reboot pra voltar ao normal.

Creio que terá que rodar o comando: pkg install pfSense-base no shell para atualizar o pfSense antes para resolver esse problema. Ele vai atualizar e reiniciar, faça backup antes.