ola thiago,
pode ser que o seu problema seja o mesmo que aconteceu comigo.
quando eu colocava o um endereço do itau no Bypass Proxy for These Destination IPs o squid parava.
o colega derikdk me seu a seguinte dica:
Ola!
Já passei por esse problema!!
Verifique no Status > System Logs > Verifique na Aba (system > General). E veja os log's deve ter algo relacionado a algum "link/Dominio" que voce incluiu no ByPass e nao esta conseguindo resolver o nome pelo DNS.
no meu caso quando eu preenchia com o endereço itauuniclass.com.br o squid parava.
veja no system logs se aparece algum erro.
boa sorte !!!!