@aandreborges:
Mais para o Squid autenticar no domínio por LDAP, o modo transparente teen que estar desabilitado, certo?
Sim, modo transparente desabilitado!!!
Use o Squid em modo Proxy Autenticado, se for utilizar o LDAP com o AD, na configuração de Autenticação do Squid, setar o parâmetros corretos!!
Particularmente já o usei o LDAP com Squid+SquidGuardian, e não funcionava pq eu configurava o LDAP no SquidGuardian era esse meu erro!!!
A partir do momento que deixei o SquidGuardian como default, Bingo!!! Meu pfSense funcionava perfeito com o AD. (não sei se é este seu caso, é apenas uma dica!!)