@Breitner: Sim  jotaherre Proxy transparente, tem alguma ideia o que possa está aplicando em relação a regra ou relação a configuração ? Olhei varios topicos, olhei configuração dentro do Skype em relação a porta de conexao, o Daniel Bessa me mandou uma porta de conexao  apliquei na saida, entrada de LAN e WAN mas nada, sem sucesso, se alguem puder ajudar agradeceria! Resolvi a maioria dos meus problemas usando proxy ativo (não transparente), sem interceptação SSL, com WPAD. Tive muitos problemas com proxy transparente, bloqueou alguns serviços que eu não queria que bloqueasse. Você pode tentar da mesma forma, eu preferi assim, segue o link de um tutorial explicando como realizar a configuração do WPAD no pfsense: http://irj972.co.uk/articles/pfSense-WPAD-PAC-configuration Faça com muita calma e cuidado, se for fazer.

UP    :-\

Squid 3 squidGuard-devel PFsense 2.2.4 Pessoal pesquisando achei que o problema é ref autenticação NTLM (http://www.vivaolinux.com.br/topico/Perguntas-Frequentes/SQUID-LENTO-AUTH-AD-VIA-NTLM),  Alterei alguns parametros Authentication TTL para 1800 e NTLMSSP Auth processes 200. Mesmo assim não funcionou

É um Intel(R) Core(TM) i3-3250 com 8gb de memoria

Opa!!! Deu certo galera, agradeço a todos pela disposição em ajudar!! Muito obrigado! A única coisa que fiz de diferente foi atualizar o Pfsense pra versão 2.2.4 e instalei o squid-3, fiz a liberação do domínio na whitelist e da porta em SSL Safe ports.

Guitar, Mesmo para navegadores que iram abrir o Google.com em sua home page ele vai redirecionar? Não vai dar algum "pau". Um abraço e obrigado pelas informações.

Preciso acessar externo para interno, é http e https.

Teoricamente sim, consegue fazer tudo, desde que as configurações de rede estejam corretas.

Tenho um cenario assim Voce terá que configurar o pfSense para a VLAN que vc quer..o ESXi tambem terá que ter a configuração das VLANS.

Marcio, se vc não deseja alterar a mascara irá precisar separar as redes fisicamente ou por vlans conforme o Tomas indicou.

A versão 2 já é ultrapassada, e na versão 2.3 do pfSense não deve ter mais pacote disponível, então atualizar para versão 3 do Squid é interessante.

Transparente somente.

crie uma nova categoria adicione o dominio sem a porta mesmo, salve, aí vai aparecer junto com todas as target categories que estiver utilizando, defina como Whitelist.