Bom dia, abri o tópico com três pontos, graças orientação de vocês e pesquisas aqui no fórum consegui resolver dois deles.
1) Preciso liberar Skype. [Até consegui liberar mas alguns computadores o usuário loga com conta de email e não esta indo de jeito nenhum]
@Reinaldo:
Para facilitar o trabalho libere os domínios e não host por host como fez
skype.com
skypeassets.com
gfx.ms
login.live.com
@marcelloc:
A opção do not allow ip addresses in url costuma atrapalhar skype e afins.
Consegui resolver dessa forma.
2) Preciso liberar acesso a bancos.
Não estou usando cache do squid, e assim consegui acessar todos bancos que preciso, mesmo por dentro do proxy, acho que o problema era o cache
3) Tenho um storage e quero comunicar de fora da rede no ftp desse storage e não estou conseguindo.
Não consegui solucionar ainda, vou fechar esse e abrir um especifico para ficar mais organizado. Obrigado pelo apoio de todos.