ja fiz algo parecido, no atalho de abertura do openvpn client, vc seta o arquivo .ovpn ou .conf que contem a configuracao que vc deseja, ai vc cria 2 atalhos, um para cada config… referente a 2 conexoes simultaneas, se for em portas diferentes e faixas de ips diferentes, creio que é possivel, so nao sei como se comporta as rotas e se é possivel criar uma nova TUN/TAP