Olá!
Primeira coisa é preciso que você tenha conhecimentos dos conceitos básicos de roteamento de rede, de uma consultada em: http://forum.pfsense.org/index.php/topic,60506.0.html
Segundo, o DansGuardian é sem dúvida mais completo, porém seu uso comercial requer a aquisição de uma licença, se não pode arcar com esse custo, utilize o SquidGuard.
Agora, não tem fórmula mágica, você precisa ler sobre os pacotes do PFSense e ver o que se encaixa nas suas necessidades. Para proxy, filtro de conteudo e geração de relatório, o mais comum é o combinado: Squid+SquidGuard+SARG.
Para tutoriais de instalação e configuração básica do PFSense: http://forum.pfsense.org/index.php/topic,8930.0.html
Tutoriais para os pacotes do PFSense: http://forum.pfsense.org/index.php/topic,44267.0.html
Agora é debruçar na leitura e colocar os neurônios para fritar.