Johnnybe,
Infelizmente existem infraestruturas estabelecidas que são caras de se modificar.
Em alguns casos não é tão simples sair implantando uma OpenVPN, é preciso apoio politico da administração da empresa para endossar o investimento que isso demanda. Afinal o tempo da equipe dedicada a coinfigurar o Servidor assim como as estações gera um custo para a empresa.
Concordo com os aspectos de segurança, mas infelizmente na vida do SysAdmin e do Gestor de TI, é preciso aguentar "o legado" até que se possa melhorar.
Sobre o tópico, pelo que eu entendi, o problema está quando ele tenta acessar um Servidor PPTP fora da rede dele.