Ciao,
per prima cosa bisogna partire dalla pagina che viene presentata e vedere la form che bisogna inviare.
Si crea uno script (magari in php) che richiede una pagina web qualsiasi e poi invia nome utente e password in automatico.
una volta che questo funziona da shell si può pensare ad un altro script che controlla la raggiungibilità di rete (es. ping google) e se fallisce richiama il primo per il login sulla rete wifi. Con il pacchetto cron lo scheduli ogni tot minuti.
p.s. è passato quasi un mese magari sei già riuscito.
ciao