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    [NÃO RESOLVIDO] PFSense bloqueando envio de emails com anexo no outlook

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    • A
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      caros, boa tarde!

      configurei o pfsense apenas com squid e lightsquid. Deixei como proxy transparente.
      o problema é que o outlook recebe, mas não envia mensagens com anexo.

      liberei as portas smtp 587 /26.

      ao alterar o gateway para o IP do roteador, volta a funcionar normal.

      existe algo que eu possa fazer?

      1 Reply Last reply Reply Quote 0
      • M
        maikilsoares
        last edited by

        Boa tarde addinfo!

        Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
        Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
        Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

        1 Reply Last reply Reply Quote 0
        • D
          didonsom
          last edited by

          @maikilsoares:

          Boa tarde addinfo!

          Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
          Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
          Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

          Como você fez a liberação da porta 587? se possível poste a regra.

          abraços

          Diego

          1 Reply Last reply Reply Quote 0
          • A
            addinfo
            last edited by

            @maikilsoares:

            Boa tarde addinfo!

            Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
            Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
            Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

            Olá.. sim! só emails com anexo q não saem da caixa de saída..
            A opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" está marca.
            vou testar com a porta 25 posto aqui..

            quando coloco o gateway do roteador  na estação, tudo funciona normal.

            obg

            1 Reply Last reply Reply Quote 0
            • A
              addinfo
              last edited by

              @didonsom:

              @maikilsoares:

              Boa tarde addinfo!

              Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
              Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
              Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

              Como você fez a liberação da porta 587? se possível poste a regra.

              abraços

              Diego

              Diego, assim q chegar no trabalho amanhã eu posto aqui o print das regras, mas a principio posso te falar q liberei.. até no squid. (safeports)
              587 e 26.

              Quando altero o gateway da estação e coloco a do roteador, tudo funciona normal.

              abraço

              1 Reply Last reply Reply Quote 0
              • D
                didonsom
                last edited by

                @addinfo:

                @didonsom:

                @maikilsoares:

                Boa tarde addinfo!

                Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
                Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
                Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

                Como você fez a liberação da porta 587? se possível poste a regra.

                abraços

                Diego

                Diego, assim q chegar no trabalho amanhã eu posto aqui o print das regras, mas a principio posso te falar q liberei.. até no squid. (safeports)
                587 e 26.

                Quando altero o gateway da estação e coloco a do roteador, tudo funciona normal.

                abraço

                Ok, veja também a sua regra de dns, por favor veja se ela está liberada para TCP/UDP.

                Abraços,

                Diego

                1 Reply Last reply Reply Quote 0
                • A
                  addinfo
                  last edited by

                  Olá segue o print das regras.

                  essa primeira regra liberando tudo foi uma tentativa desesperada de contornar o problema. rs

                  UPDATE:

                  • conexão via telnet para o servidor de email na porta 587 foi bem sucedida, mas o problema persiste.
                  • mapa da rede: estação –> firewall --> modem --> internet
                      192.168.1.250 (ip do firewall)  / 192.168.1.254 (ip do modem)

                  obg

                  1 Reply Last reply Reply Quote 0
                  • S
                    santello
                    last edited by

                    Aparece bloqueio no Firewall logs?

                    1 Reply Last reply Reply Quote 0
                    • A
                      addinfo
                      last edited by

                      @santeLLo:

                      Aparece bloqueio no Firewall logs?

                      não, amigo. no log de erro não aparece nenhum bloqueio referente a porta smtp.

                      1 Reply Last reply Reply Quote 0
                      • S
                        santello
                        last edited by

                        ativa uma regra any to any com log marcado, faz um envio e mostra o firewall logs pra gente ver.

                        1 Reply Last reply Reply Quote 0
                        • D
                          didonsom
                          last edited by

                          @addinfo:

                          Olá segue o print das regras.

                          essa primeira regra liberando tudo foi uma tentativa desesperada de contornar o problema. rs

                          UPDATE:

                          • conexão via telnet para o servidor de email na porta 587 foi bem sucedida, mas o problema persiste.
                          • mapa da rede: estação –> firewall --> modem --> internet
                              192.168.1.250 (ip do firewall)  / 192.168.1.254 (ip do modem)

                          obg

                          Amigo,

                          Sua regra dns está invertida, Altere ela e veja se funciona.

                          Pelo menos aqui eu uso dessa forma:
                          Em Source deixo como LanNet e destination como * (Any).

                          Conforme imagem anexo.  Realize essa alteração e veja se o problema com o envio de anexos é resolvido.

                          Abraços,

                          Diego

                          ![Sem título.png](/public/imported_attachments/1/Sem título.png)
                          ![Sem título.png_thumb](/public/imported_attachments/1/Sem título.png_thumb)

                          1 Reply Last reply Reply Quote 0
                          • A
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                            last edited by

                            Boa tarde, Diego.

                            Primeiramente obrigado por tentar ajuda, mas infelizmente não adiantou os procedimentos.
                            Acho q vou ter q formatar o pfsense. O cliente é novo e está uma situação chata aqui.. :/

                            abraço

                            1 Reply Last reply Reply Quote 0
                            • A
                              addinfo
                              last edited by

                              Segue regras do firewall.

                              segue erro no outlook. (**Quando altero o gateway da estação para o ip do roteador tudo funciona normal.)

                              1 Reply Last reply Reply Quote 0
                              • M
                                maikilsoares
                                last edited by

                                Boa tarde addinfo,

                                Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                                1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                • A
                                  addinfo
                                  last edited by

                                  @maikilsoares:

                                  Boa tarde addinfo,

                                  Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                                  Boa tarde, amigo.
                                  obrigado pela ajuda, mas ainda continua o problema.

                                  mensagem de erro no outlook.

                                  Será que pode ser o squid bloqueando a comunicação com o servidor de e-mail?

                                  Eu coloquei a URL e o IP do domínio do servidor de e-mail no campo whitelist e ainda persiste o problema.

                                  Inseri o IP também aqui.

                                  abraço

                                  1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                  • D
                                    didonsom
                                    last edited by

                                    @addinfo:

                                    @maikilsoares:

                                    Boa tarde addinfo,

                                    Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                                    Boa tarde, amigo.
                                    obrigado pela ajuda, mas ainda continua o problema.

                                    mensagem de erro no outlook.

                                    abraço

                                    Amigo,

                                    já tentou desabilitar o squid e ver se o problema persiste?

                                    outro detalhe não vi uma regra direcionando o trafego para a porta do squid 3128.

                                    você está usando algum pacote como squidguard, snort ou algo do tipo?

                                    passe informações de sua rede, como ela está configurada, etc.

                                    abraços,

                                    Diego

                                    1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                    • M
                                      maikilsoares
                                      last edited by

                                      Cara já tentou remover a conta do outlook e recriar a conta? Já passei pelo mesmo erro e após recriar a conta não apresentou mais este erro.

                                      1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                      • A
                                        addinfo
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                                        Didonsom,

                                        *Desabilitei o squid e ainda persiste o problema.
                                        *Neste firewall estou usando apenas squid e lightsquid.
                                        *Não sei como cria uma regra direcionando o tráfego para a porta 3128.. vou pesquisar como faz, mas acredito q o pfsense faz isso automaticamente, não?

                                        Segue config. do squid.

                                        abraço

                                        1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                        • A
                                          addinfo
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                                          @maikilsoares:

                                          Cara já tentou remover a conta do outlook e recriar a conta? Já passei pelo mesmo erro e após recriar a conta não apresentou mais este erro.

                                          Boa tarde, amigo.

                                          Fiz o procedimento, a conexão ao servidor está como antes. ao mandar email sem anexo, envia normal os emails.
                                          Só da problema em emails com anexo.
                                          Quando configuro o gateway do modem na estação ao invés do firewall, funciona normal..

                                          abraço

                                          1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                          • D
                                            didonsom
                                            last edited by

                                            @addinfo:

                                            Didonsom,

                                            *Desabilitei o squid e ainda persiste o problema.
                                            *Neste firewall estou usando apenas squid e lightsquid.
                                            *Não sei como cria uma regra direcionando o tráfego para a porta 3128.. vou pesquisar como faz, mas acredito q o pfsense faz isso automaticamente, não?

                                            abraço

                                            amigo,

                                            Vamos ver se consigo ajudar :)

                                            1 - veja se esse post te ajuda.

                                            http://pfsense-pt.pfsense.narkive.com/imfT4wns/pfsense-cleinte-de-mail-outook-bloqueando

                                            2 - Esse servidor de email é interno?

                                            3 - a regra de liberação da porta 3128 é conforme imagem eu libero dessa forma mas utilizo proxy autenticado com wpad e meu servidor de email é externo (hospedagem).

                                            4 - Como está configurado seu dns em System Gerenal Setup? Estou anexando minha configuração para você se basear..

                                            abraços

                                            diego

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