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    [NÃO RESOLVIDO] PFSense bloqueando envio de emails com anexo no outlook

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    • A
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      @didonsom:

      @maikilsoares:

      Boa tarde addinfo!

      Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
      Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
      Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

      Como você fez a liberação da porta 587? se possível poste a regra.

      abraços

      Diego

      Diego, assim q chegar no trabalho amanhã eu posto aqui o print das regras, mas a principio posso te falar q liberei.. até no squid. (safeports)
      587 e 26.

      Quando altero o gateway da estação e coloco a do roteador, tudo funciona normal.

      abraço

      1 Reply Last reply Reply Quote 0
      • D
        didonsom
        last edited by

        @addinfo:

        @didonsom:

        @maikilsoares:

        Boa tarde addinfo!

        Cara o problema acontece só quando tenta enviar email com anexo?
        Tentou marcar aquela opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação" nas configurações do outlook?
        Só para motivos de teste, chegou tentar enviar pela porta 25?

        Como você fez a liberação da porta 587? se possível poste a regra.

        abraços

        Diego

        Diego, assim q chegar no trabalho amanhã eu posto aqui o print das regras, mas a principio posso te falar q liberei.. até no squid. (safeports)
        587 e 26.

        Quando altero o gateway da estação e coloco a do roteador, tudo funciona normal.

        abraço

        Ok, veja também a sua regra de dns, por favor veja se ela está liberada para TCP/UDP.

        Abraços,

        Diego

        1 Reply Last reply Reply Quote 0
        • A
          addinfo
          last edited by

          Olá segue o print das regras.

          essa primeira regra liberando tudo foi uma tentativa desesperada de contornar o problema. rs

          UPDATE:

          • conexão via telnet para o servidor de email na porta 587 foi bem sucedida, mas o problema persiste.
          • mapa da rede: estação –> firewall --> modem --> internet
              192.168.1.250 (ip do firewall)  / 192.168.1.254 (ip do modem)

          obg

          1 Reply Last reply Reply Quote 0
          • S
            santello
            last edited by

            Aparece bloqueio no Firewall logs?

            1 Reply Last reply Reply Quote 0
            • A
              addinfo
              last edited by

              @santeLLo:

              Aparece bloqueio no Firewall logs?

              não, amigo. no log de erro não aparece nenhum bloqueio referente a porta smtp.

              1 Reply Last reply Reply Quote 0
              • S
                santello
                last edited by

                ativa uma regra any to any com log marcado, faz um envio e mostra o firewall logs pra gente ver.

                1 Reply Last reply Reply Quote 0
                • D
                  didonsom
                  last edited by

                  @addinfo:

                  Olá segue o print das regras.

                  essa primeira regra liberando tudo foi uma tentativa desesperada de contornar o problema. rs

                  UPDATE:

                  • conexão via telnet para o servidor de email na porta 587 foi bem sucedida, mas o problema persiste.
                  • mapa da rede: estação –> firewall --> modem --> internet
                      192.168.1.250 (ip do firewall)  / 192.168.1.254 (ip do modem)

                  obg

                  Amigo,

                  Sua regra dns está invertida, Altere ela e veja se funciona.

                  Pelo menos aqui eu uso dessa forma:
                  Em Source deixo como LanNet e destination como * (Any).

                  Conforme imagem anexo.  Realize essa alteração e veja se o problema com o envio de anexos é resolvido.

                  Abraços,

                  Diego

                  ![Sem título.png](/public/imported_attachments/1/Sem título.png)
                  ![Sem título.png_thumb](/public/imported_attachments/1/Sem título.png_thumb)

                  1 Reply Last reply Reply Quote 0
                  • A
                    addinfo
                    last edited by

                    Boa tarde, Diego.

                    Primeiramente obrigado por tentar ajuda, mas infelizmente não adiantou os procedimentos.
                    Acho q vou ter q formatar o pfsense. O cliente é novo e está uma situação chata aqui.. :/

                    abraço

                    1 Reply Last reply Reply Quote 0
                    • A
                      addinfo
                      last edited by

                      Segue regras do firewall.

                      segue erro no outlook. (**Quando altero o gateway da estação para o ip do roteador tudo funciona normal.)

                      1 Reply Last reply Reply Quote 0
                      • M
                        maikilsoares
                        last edited by

                        Boa tarde addinfo,

                        Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                        1 Reply Last reply Reply Quote 0
                        • A
                          addinfo
                          last edited by

                          @maikilsoares:

                          Boa tarde addinfo,

                          Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                          Boa tarde, amigo.
                          obrigado pela ajuda, mas ainda continua o problema.

                          mensagem de erro no outlook.

                          Será que pode ser o squid bloqueando a comunicação com o servidor de e-mail?

                          Eu coloquei a URL e o IP do domínio do servidor de e-mail no campo whitelist e ainda persiste o problema.

                          Inseri o IP também aqui.

                          abraço

                          1 Reply Last reply Reply Quote 0
                          • D
                            didonsom
                            last edited by

                            @addinfo:

                            @maikilsoares:

                            Boa tarde addinfo,

                            Já tentou alterar o protocolo da regra de SMTP de TCP para TCP/UDP?

                            Boa tarde, amigo.
                            obrigado pela ajuda, mas ainda continua o problema.

                            mensagem de erro no outlook.

                            abraço

                            Amigo,

                            já tentou desabilitar o squid e ver se o problema persiste?

                            outro detalhe não vi uma regra direcionando o trafego para a porta do squid 3128.

                            você está usando algum pacote como squidguard, snort ou algo do tipo?

                            passe informações de sua rede, como ela está configurada, etc.

                            abraços,

                            Diego

                            1 Reply Last reply Reply Quote 0
                            • M
                              maikilsoares
                              last edited by

                              Cara já tentou remover a conta do outlook e recriar a conta? Já passei pelo mesmo erro e após recriar a conta não apresentou mais este erro.

                              1 Reply Last reply Reply Quote 0
                              • A
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                                last edited by

                                Didonsom,

                                *Desabilitei o squid e ainda persiste o problema.
                                *Neste firewall estou usando apenas squid e lightsquid.
                                *Não sei como cria uma regra direcionando o tráfego para a porta 3128.. vou pesquisar como faz, mas acredito q o pfsense faz isso automaticamente, não?

                                Segue config. do squid.

                                abraço

                                1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                • A
                                  addinfo
                                  last edited by

                                  @maikilsoares:

                                  Cara já tentou remover a conta do outlook e recriar a conta? Já passei pelo mesmo erro e após recriar a conta não apresentou mais este erro.

                                  Boa tarde, amigo.

                                  Fiz o procedimento, a conexão ao servidor está como antes. ao mandar email sem anexo, envia normal os emails.
                                  Só da problema em emails com anexo.
                                  Quando configuro o gateway do modem na estação ao invés do firewall, funciona normal..

                                  abraço

                                  1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                  • D
                                    didonsom
                                    last edited by

                                    @addinfo:

                                    Didonsom,

                                    *Desabilitei o squid e ainda persiste o problema.
                                    *Neste firewall estou usando apenas squid e lightsquid.
                                    *Não sei como cria uma regra direcionando o tráfego para a porta 3128.. vou pesquisar como faz, mas acredito q o pfsense faz isso automaticamente, não?

                                    abraço

                                    amigo,

                                    Vamos ver se consigo ajudar :)

                                    1 - veja se esse post te ajuda.

                                    http://pfsense-pt.pfsense.narkive.com/imfT4wns/pfsense-cleinte-de-mail-outook-bloqueando

                                    2 - Esse servidor de email é interno?

                                    3 - a regra de liberação da porta 3128 é conforme imagem eu libero dessa forma mas utilizo proxy autenticado com wpad e meu servidor de email é externo (hospedagem).

                                    4 - Como está configurado seu dns em System Gerenal Setup? Estou anexando minha configuração para você se basear..

                                    abraços

                                    diego

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                                    • A
                                      addinfo
                                      last edited by

                                      Diego, obrigado novamente pela paciência e disposição em ajudar.

                                      quando eu chegar no trabalho eu testo as configurações que vc me passou.

                                      caso não resolva, irei reinstalar outra versão do pfsense.

                                      grande abraço.

                                      1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                      • A
                                        addinfo
                                        last edited by

                                        Amigo, fiz tudo conforme suas orientações, mas ainda persiste o problema..

                                        Vou formatar e instalar uma versão mais antiga do PFsense.

                                        Obrigado a todos que ajudaram.  :)

                                        abraço.

                                        1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                        • C
                                          cleitonsouza
                                          last edited by

                                          Boa tarde Pessoal,

                                          Estou com o mesmo problema.

                                          Alguém conseguiu resolver?

                                          Estou usando a versão 2.3_1

                                          1 Reply Last reply Reply Quote 0
                                          • V
                                            victorfmaraujo
                                            last edited by

                                            Alguns pontos.

                                            1- suas regras de firewall estão corretas (eu faria mais simples, mas da forma que fez não iria gerar bloqueio na Camada de firewall)

                                            2- squid não interfere no Outlook pois o mesmo não utiliza proxy.

                                            3- existe navegação de Internet utilizando o pfsense como gw?

                                            4-qual é o provedor de emails? Google, exchange, locaweb?

                                            1 Reply Last reply Reply Quote 0
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