¡Hola!
no logro de entender como hacer trabajar el el pfSense con el Squid (para hacer cache) y filtrar los contenidos con el SquidGuard. He revisado tu excelente manual pero no tienes ningún apartado que hable del SquidGuard. Si tienes algún enlace para que pueda ojear te lo voy agradeciendo desde ya (si está en castellano doblemente agradecido)
Como prestación adicional, pfSense LiveCD permite (una vez instalado en disco duro) la adición de paquetes FreeBSD especialmente ajustados para pfSense. Entre ellos está squid. No estoy seguro que esté squidguard. squid permite tener una cache y realizar algunas funciones de filtrado. squidguard es un redireccionador para squid, que permite hacer filtrado de una forma más potente. Existen otros redireccionadores para squid, como dansguardian.
El squid que lleva pfSense está bien para una primera aproximación a este popular servidor proxy, pero si quieres tener una cache potente con un filtrado ajustable, análisis de accesos, etc, etc hay que pensar en montar una solución a parte de pfSense.
En el tutorial no hablo de paquetes porque lo hice en base a las primeras configuraciones del pfSense que tengo en producción y este es Embedded, sin paquetes.
La web oficial de squid es http://www.squid-cache.org y la de squidguard http://www.squidguard.org
Hay mucha documentación en la red, también en castellano. Sólo hay que buscarla, con Google. Un problema importante es que mucha de la documentación se refiere a versiones antiguas y la 2.6 actual tiene algunas diferencias, todas ellas bien explicadas en squid.conf …
Si no quieres complicarte, hay una empresa que ofrece un squid + squidguard empaquetado en versiones libres y comerciales: http://www.safesquid.com/html/portal.php?page=126 No conozco el producto pero tiene buena pinta ...
Saludos,
Josep Pujadas