Fijate que skype maneja un sin fin de direcciones ip, te recomiendo meterlas de una en una, te paso una ip y en arin.net le buscas el rango cidr completo, solo que no dice nombre de skype pero si son.
Tengo el problema con squidguard, lo tengo que bloquee navegacion por ip, con eso el ultrasurf se sienta. Y por ahi pude ver las ip a las que se conecta skype, dentro de esas las de hotmail de rango 64, las de hotmail de rango 65. Y ahorita te paso los otros rangos para que cheques.
Porfavor, te pido que una vez que puedas solucionar tu situacion, pongas cómo lo hiciste o como configuraste tu pfsense para poder cambiar mi configuracion…
MICROSOFT-1BLK:
NetRange 65.52.0.0 - 65.55.255.255
CIDR 65.52.0.0/14
HOTMAIL:
NetRange 64.4.0.0 - 64.4.63.255
CIDR 64.4.0.0/18
RIPE-213
NetRange 213.0.0.0 - 213.255.255.255
CIDR 213.0.0.0/8
91-RIPE
NetRange 91.0.0.0 - 91.255.255.255
CIDR 91.0.0.0/8
MSFT-GFS
NetRange 157.54.0.0 - 157.60.255.255
CIDR 157.60.0.0/16
157.54.0.0/15
157.56.0.0/14
RIPE-CBLK
NetRange 193.0.0.0 - 193.255.255.255
CIDR 193.0.0.0/8
RIPE-37
NetRange 37.0.0.0 - 37.255.255.255
CIDR 37.0.0.0/8
MICROSOFT-GLOBAL-NET
NetRange 207.46.0.0 - 207.46.255.255
CIDR 207.46.0.0/16
81-RIPE
NetRange 81.0.0.0 - 81.255.255.255
CIDR 81.0.0.0/8
NORTELRCH
NetRange 134.170.0.0 - 134.170.255.255
CIDR 134.170.0.0/16
Estos son algunas de las ip que he podido constatar que skype "busca" al querer conectarse... Lo demás ya te toca a ti...
Saludos y espero haberte podido ayudar.
Espero tu ayuda sobre tu configuracion