Entro por las IP locales pero al escribir el nombre del host (por ejemplo www.helpnet.cl)
Porque tu estación y/o proxy están resolviendo con la IP pública www.helpnet.cl y no puedes ir y volver desde dentro. Eso, a veces, depende de cómo opera el equipo de conexión a Internet.
¿Quién resuelve en tu instalación?
¿Services - DNS Forwarder está activo?
¿Tienes puestos tus nombres de Internet en ¿Services - DNS Forwarder - Domain Overrides con sus IPs privadas?
¿Probaste?
En Services - Proxy server - General settings tienes Use alternate DNS-servers for the proxy-server para forzar el uso de los servidores DNS que desees para el servicio proxy (squid).
¿Probaste?
Autoriza en la DMZ el tráfico procedente de 127.0.0.1 (localhost) hacia tus servidores web. Igual falta esto. ¡Lo olvidé!
Otra solución…
En algunas instalaciones puede solucionarse el problema desmarcando la casilla System - Advanced - Firewall/NAT - Disable NAT Reflection. Con esto si tu pfSense tiene WAN pública o tu equipo de conexión a Internet lo permite podrás acceder por IP pública.
Libro de pfSense
7.5 NAT Reflection (página 143)
7.5.2. Split DNS (página 144) -> Lo que te dije antes de la resolución y lo más recomendable.
Algunos post sobre este mismo tema
http://forum.pfsense.org/index.php/topic,43113.msg223228.html#msg223228
http://forum.pfsense.org/index.php/topic,33289.msg173400.html#msg173400
Saludos,
Josep Pujadas