Bien, les agradezco su tiempo y les cuento.
El firewall de windows bloquea algunas cosas como medida de seguridad. En algunos intentos anteriores traté de abrir los puertos PERO, no funcionó, lo que funcionó es lo siguiente y espero les sirva por en realidad son como dos temas un poco distantes (pfsense y windows).
Se debe crear primero que nada una regla que permita el ping entre los equipos (entrada y salida), el protocolo es ICMPv4. Esto se debe habilitar en el cliente VPN y en el host al que se quiere llegar. Esto desde el firewall de windows.
Esto permite la comunicación, PERO! no permite la transferencia de archivos ni el acceso a los recursos públicos del host destino. Para esto en las reglas de entrada y de salida del firewall, en la lista se encuentran 3 reglas de "Compartir archivos e impresoras (SMB)" generalmente hay una deshabilitada, se habilita. Y se modifican estas reglas, principalmente la de perfil público, en "ámbito" se establece en el apartado "Dirección IP remota" CUALQUIER DIRECCIÓN IP.
Con esto tendrás el firewall habilitado y la conexión completa entre el cliente VPN y el host destino. En este caso ambos tienen W7 y W10.
Para acceder utilizan "Ejecutar" y la dirección IP del equipo al que quieren acceder. Ya que en el apartado de redes de Windows, de momento no aparece el equipo del cliente, solo hasta que se ejecuta la ruta, lo agrega. Es un detalle que habrá que corregir, supongo yo que es problema de DNS.
Ahora me toca resolver porqué esto funciona perfecto entre máquinas virtuales y por qué en algunos sitios públicos me rechaza la conexión VPN.
Les agradezco bastante y espero que a alguien le sirva esto ya que yo no encontré un lugar ni tutorial donde detallaran este proceso.
Gracias BrujoNic, el tracert solo era curiosidad de por donde estaba saliendo. Y al final no era tanto problema del puerto OpenVPN sino más de Windows y detalles extraños. Un saludo y de nuevo gracias.