Então, não tem nenhuma regra de firewall especifica nem uso de proxy. O cenário é o seguinte:
IP do roteador: 192.168.10.1
IP do pfsense: 192.168.10.2
IP do windows server: 192.168.10.9 dns home9.org
O roteador recebe a conexão na porta wan que está configurada como bridge, ou seja recebe e repassa os ips do DHCP do pfsense. (está funcionando perfeitamente)
Está tudo virtualizado, o pfsense tem as interfaces em0 (wan) e em1 (lan). Está distribuindo endereço DHCP de 192.168.10.10 até 192.168.10.30. Está na configuração padrão para o funcionamento do Portal Captive, aí entra o server 2008, eu quis fazer tipo uma intranet com uma página só que sendo chamada pelo nome (dns) e não pelo ip. Instalei o DNS no windows server ajustei os ponteiros e o www, testei com nslookup e está tudo funcionando, a página responde pelo nome, mas funciona só no cliente onde o dns é setado manualmente. Então usei o servidor DHCP do pfsense para setar os servidores dns sendo o primário 192.168.10.9 (dns do windows server) e secundário 192.168.10.2 (dns do pfsense) deste jeito o cliente já recebe os endereços dns atribuidos pelo dhcp do pfsense sem ter que colocar manualmente, porém no cliente quando pingo o dns do windows server (ping home9.org ) ele me responde com um ip publico (79.x.x.x) ou seja vai buscar externamente ao invés de buscar no endereço de dns principal que é o endereço de dns do windows server (192.168.10.9).