Boa tarde!
Realizei a reinstalação no ambiente de produção e uma instalação limpa com squid e SquidGuard e mesmo funcionou. O único problema foi o redirecionamento de páginas de erro, que não está funcionando. Quanto ao acesso as redes internas, existe um roteador onde estão configuradas as vpns para os outros escritórios da empresa onde estão instalados as aplicações e eu ignorava essa informação. Bastou criar as rotas para as devidas redes apontando para esse roteador e foi resolvido.
Quero agradecer a todos que me ajudaram! Essa foi minha primeira experiência com o pfsense e gostei muito do que vi. Pretendo aprofundar bastante no conhecimento desse sistema.
Valeu galera!!!
:D
Só mais uma coisinha: Como faço pra marcar como resolvido? rsrsrsrrssrs ;D