Fiz um novo teste com outro cabo e funcionou, problema resolvido.

@jao_mezari Não o web server esta na 80, eo firewall em outra.

@andrezaomac Ok, muito obrigado. Caso eu encontre uma solução, volto a atualizar o tópico.

@thiago-souza Mas então, se vc quer utilizar proxy no navegador NÃO PODE USAR PROXY TRANSPARENTE, proxy no navegador é utilizado quando o Squid é PROXY AUTENTICADO (usuário/senha) assim seria o conceito correto!! Normalmente o proxy transparente não filtra sites https (isso é normal), mas tem varias formas de resolver isso, usado certificado SSL/ regras no firewall...etc.

@hammerhand bom dia sites especificos sair por um link nunca vi, ja fiz alguns ips vc colocar para sair no link que quiser. ex: o ip do chefe do gerente os que desejar, criar um alias com eles e criar uma regra na lan dessa origen de alias gateway o que vc selecionar.

O que você precisa se chama dhcp snooping, em alguns Switchs tem essa função. da uma pesquisada.

@andrezaomac Já o fiz, inclusive todos esses abaixos estão não black do squid e do squidguard. accounts.google.com account.google.com myaccount.google.com gmail.com plus.google.com mail.google.com

Analisando por 7 dias, após reiniciar o serviço do E2guardian e Squid o consumo de memória baixou e não ultrapassou 40% do total.

Boa noite eu so consegui fazer funcionar um ftp o pfsense discando a conecção . moden em bridge. fazer os nat e liberar as portas na lan.

Como não houve respostas aqui pelo fórum continuei pesquisando e percebi que estava faltando algumas configurações como por exemplo, inserir a nova interface vpn no pfsense na guia (Interfaces->Assignments) o que é estranho porque uma vez que a vpn já subiu a interface tun já deveria estar disponível para ser roteada, outra coisa importante é criar regras do tipo NAT Outbound(Manual Outbound NAT rule generation. (AON - Advanced Outbound NAT)) basicamente postrouting para quem vem do linux, para que o endereço de origem seja fixado para a rede local, com isso 90% está funcionando, pois ainda não consegui fazer o ping funcionar mesmo adicionando regras para tal, essa interoperabilidade entre sistemas não é muito trivial afinal de contas. kkk :(

depois de fazer as criações das novas ca e novos certificados, os usuarios estão conseguindo conectar, mas esta gerando este erro ep 17 21:24:38 openvpn 80529 Authenticate/Decrypt packet error: packet HMAC authentication failed Sep 17 21:24:38 openvpn 80529 TLS Error: incoming packet authentication failed from [AF_INET] Sep 17 21:25:09 openvpn 80529 Authenticate/Decrypt packet error: packet HMAC authentication failed

@MRamon obrigado pelas considerações... Vou fazer isso mesmo, deixa a página com aquele erro não amigável. Sim, os usuários da minha rede são avisados sobre os bloqueios, antes de navegar eles passam pelo Captive Portal e lá tenho alguns avisos. Obrigado!