Consegui, fui pesquisando garimpando um pouco aqui e ali e resolvido o "problema".
Minha VPN é feita LAN-to-LAN direto no roteador (draytek vigor2980)
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depois que adicionei a regra entre rede e VPN passou a comunicar com o lado de lá, porém não testei ainda o inverso.
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na WAN não mexi
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Ainda não vi pra acessar da VPN pra rede_local, pois como ainda tenho o antigo proxy em produção, não posso mudar o NAT do roteador ainda pra não derrubar a galera rsrsrs.
A luta agora está com o Squidguard que não bloqueia.
Estou com ele no AD, seja no common ACL ou Group com tudo para Deny consigo entrar nos sites, não sei se é a questão de ser HTTPS.
mesmo com certificado criado.
Mas é assunto pra outro tópico já rsrsrsrs
Estou pesquisando na net pra ver se encontro a solução.