Após algumas horas de conversa com o PiBa, chegamos a uma solução para o meu caso, segue abaixo os print's com as telas de configurações.
1 - Services /HAProxy / Settings
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2 - Services / HAProxy / Frontend
Conforme telas abaixo, eu fiz a configuração do meu Frontend para redirecionar para meu dois servidores, um utiliza HTTP e outro HTTPS.
Configuração Frontend HTTP;
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Configuração Frontend HTTPS;
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3 - Services / HAProxy / Backend
Configuração Bacbkend HTTPS
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Configuração Bacbkend HTTP
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