Pela sua config, a porta que vai para o pfsense está trunk, logo, é o software/equipamento que tem que dizer a VLAN que está usando (alias, as 2 interfaces do pfsense você está usando a mesma porta/placa de rede????)
enfim, não basta setar a VLAN dentro do pfsense, você também tem que habilitar o vswitch do hyper-v para operar em modo trunk, e adicionar as vlan
também tive que estudar este assunto quando implementei vlan aqui
segue os comandos que usei, pesquisa por eles na internet se tiver duvida como funcionam
Get-VMNetworkAdapterVlan -VMName pfsense
Set-VMNetworkAdapterVlan -VMName pfsense -AllowedVlanIdList 2-100 -NativeVlanId 1 -Trunk -VMNetworkAdapterName LAN_Pfsense