Boa noite pessoal,
Demorei um pouco pra conseguir, mas segue:
Criei um aliases URL com os seguintes domínios;
activation.sls.microsoft.com
au.download.windowsupdate.com
c.microsoft.com
c2r.microsoft.com
crl.microsoft.com
download.microsoft.com
download.windowsupdate.com
genuine.microsoft.com
go.microsoft.com
images.metaservices.microsoft.com
microsoft.com
mpa.one.microsoft.com
ntservicepack.microsoft.com
productactivation.one.microsoft.com
redir.metaservices.microsoft.com
sls.microsoft.com
sqm.microsoft.com
stats.update.microsoft.com
test.stats.update.microsoft.com
time.windows.com
update.microsoft.com
urs.microsoft.com
watson.microsoft.com
windowsupdate.com
windowsupdate.microsoft.com
wustat.windows.com
www.microsoft.com
www.windowsupdate.com
Depois coloquei o aliases no Proxy Server -> Bypass proxy for these source IPs;
Reiniciei o SQUID3;
Matei todas as conexões ativas;
E pronto! Até o momento, está funcionando perfeitamente, todos os anti-vírus estão atualizando normalmente.