brunomota.silva, sem querer ser antipático ou chato, mas vc já leu os tópicos básicos do pfsense?
Primeira coisa, leia o básico para entender as funções do firewall, depois foque na parte de proxy transparente, não transparente, autenticado e quais as ferramentas para filtragem que você vai usar, como Squid+Squidguard e o Sarg para gerar relatórios. Isso seria o básico.
Bem provável que você vai se deparar com problemas quanto sites que trabalham com SSL, você terá que partir para configurações mais complexas (nem tanto) para contornar essas brechas.
Então é isso, comece a ler o básico, leia os tópicos e mais tópicos desse fórum, ele que tem muita coisa interessante.
Prepare bastante café ;)