Parece que isso resolve seu caso. sei que faz tempo o tópico, mas pode servir para outros.
Se você for em System > Advanced > Miscellaneous e marcar a opção “Allow default gateway switching”, você não terá este problema com o squid. Configurei o failover baseado neste tutorial e tive o mesmo problema com o squid, dei uma pesquisada e encontrei essa dica no forum oficial.
Referência: http://forum.pfsense.org/index.php/topic,37776.0.html