Perfect, my friend. Thanks again for your helpfulness. I managed to solve the problem, it was so simple that I was ashamed now. lol Hug!

@mcury Bom dia. Consegui fazer a configuração do wpad para passar pela VPN via DNS, não estava funcionando porque não tinha criado a interface de VPN e selecionado para que o squid a utilizasse como interface de proxy. O que falta agora, é que não consigo autenticar meu squid com o AD, mas isso tratarei em um outro tópico. Muito obrigado pelo apoio.

Bom Dia @maiconalves muito interessante e útil esta parametrização que realizaste no firewall pfsense. Utilizei aqui na minha rede para separar os celulares e ter um melhor controle sobre os mesmos. Funcionou direitinho. Obrigado pelo post e parabéns pela iniciativa em contribuir com os demais membros da comunidade pfsense.

Em proxy transparente, selecione apenas as VLANS 3 e 4 lá na parte "Transparent proxy interfaces". Para esta mesma VLANS, coloque lá na parte de autenticação > local > Subnets That Don't Need Authentication ( 10.20.40.1/24 e 10.20.41.1/24) O resto você usa o proxy no navegador da maneira que preferir

Outra coisa, o serviço dele ficando parando, dps de um tempo ele volta pra vermelho !

@italoaves da pra fazer na swich que tenha suporte a VLAN

@michael-lopes De nada Michael, pode contar conosco aqui da comunidade. Qualquer problema que tiver posta aqui que o pessoal eventualmente te ajuda, ou até mesmo se eu estiver online. Importante sempre antes de qualquer projeto, é observar atentamente as necessidades do cliente, aplicações que ele usa, se ele tem AD ou não, e esses tipos de detalhes para já planejar bem desde o início. Eu já passei por isso também, é normal =) abraços

mesma coisa aqui pra mim, principalmente no aplicativo do itaú. já fiz bypass em umas 30 url's e uns 50 ips relacionados ao itau que consegui documentar e mesmo assim não funciona.

@DaddyGo Obrigado, vou verificar.

e não esqueça por exemplo (whitelist to our known things): ssl.gstatic.com discordapp.com gateway.discord.gg web.whatsapp.com w1.web.whatsapp.com w2.web.whatsapp.com w3.web.whatsapp.com w4.web.whatsapp.com w5.web.whatsapp.com w6.web.whatsapp.com w7.web.whatsapp.com w8.web.whatsapp.com w9.web.whatsapp.com w10.web.whatsapp.com .google.pt .google.com .googleapis.com .gstatic.com .1e100.net www.youtube.com www.gmail.com *.workplace.com 80/443 *.facebook.com 80/443 *.fbcdn.net 80/443 *.fb.me 80/443 *.fbsbx.com 80/443 *.workplace.com *.facebook.com *.fbcdn.net *.fb.me *.fbsbx.com .teamviewer.com .verisign.com .verisign.net .windowsupdate.com .github.com .easylist.to

Sem configurar proxy manualmente nos celulares só em modo transparente em splice all.

https://docs.netgate.com/pfsense/en/latest/nat/configuring-nat-for-a-voip-pbx.html

use o e2guardian sem fazer a interceptação ssl, vai fazer bloqueio por URI (dominio)

https://www.youtube.com/watch?v=zrBr0N0WrTY Consegui via esse vídeo, perfeito meu brother! Uso apenas uma WAN!