Quando você se conectar a VPN, e tentar pingar algo, verifique se os logs de acesso de Firewall estão permitindo o ICMP.
Caso estejam, você deveria estar conseguindo pingar as redes que estão diretamente conectadas ao pfsense, nesse caso hosts da rede 192.168.1.0.

Para pingar a rede que está no roteador B (192.168.0.0), já que esta não está diretamente conectada ao pfsense, você também vai precisar de rota estática para retorno, caso contrário, seu roteador B vai usar a rota default para alcançar a rede A e a rede da openvpn, jogando assim o pacote para a Internet ao invés de jogar de volta para sua LAN (que no caso é o pfsense).

@JorgeOliveira eu fiz isso, mas como esta sem internet nao consegui.

Estou com o mesmo problema ☹

Esse erro acontece quando tento acessar pelo Windows Explorer. Chega a pedir o usuário e senha, mas não lista os diretórios, dá esse erro. No filezilla também deu erro.

@rayhono show de bola!

Serginho é a versao do squid que ta dando problema 0.4.44_15 se voces instalar o pfsense 2.4.4_3 do zero e buscar o pacote do squid ele vai puxar essa nova versao e vai dar o mesmo problema, vi ali em cima que voce usa o portal captivo para autencar e cair nas acls é esse o problema, tem alguma coisa a mais ai que tem que fazer pois o squid nao joga nas acls, mas se mudar para modo local a autenticação o squidguard funciona porem na acl COMUM, mas ai nao resolve para nos, to tentando resolver isso tambem.

Bom dia @Walter-Schmidt , sim acho que é possivel utilizar o mesmo usuário e senha para as conexões marcando, Duplicate Connection dentro das configurações da sua VPN.
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No meu casso estou utilizando usuários diferentes, porém apresenta o problema citado, ambos os usuários se conectam e recebem IPs definidos do meu Range da VPN, porém o estranho é que quem autenticar primeiro conseguirar se comunicar os demais não.

Acrescentando algumas informações que julgo serem importantes, é que nos meus estudos e nas minhas pesquisas aqui quando estava penando pra poder configurar a rede corretamente, cansei de ver nego dizendo aqui no fórum que configurou o access point da Vivo em PPoE com DMZ configurada juntamente com modo Bridge e os cambau pra poder conseguir rodar o pfSense, porém não fiz nenhuma configuração desse tipo, aliás não mexi quase nada nas configurações dele, pois o máximo que fiz nele foi configurar o Ip local que vai na entrada WAN do pfSense, onde o configurei para Ip estático e nada mais, somente isso. O access point da Vivo continua distribuindo normalmente os Ip's com o DHCP dele ativado, porém está inutilizado aqui por mim, pois o único Ip que uso é o estático que vai no pfSense e a rede de toda a residência está nele e pelo DHCP do mesmo somente.
Espero que tenha compreendido e também de alguma forma espero poder ter te ajudado tentando tirar suas dúvidas!

@shadowdf blz ?

Essa aplicação roda na rede interna ou externa? qual a faixa de ip da sua rede e o ip do servidor? Faz autenticação /gera log?