Olá, será que o problema não foi o modo como você fez o upload dos arquivos? Quem sabe enviar pela interface do pfSense, colocando a página de login e de erro (entre outras) que estão na aba de configuração da zona do Captive Portal, enquanto os demais arquivos, tais como css, js, png, através da aba File Manager das configurações do Captive Portal?