@JackL:
Buenas!
Pelo que entendi, seu cenário conta com muitas estações e o seu maior objetivo é filtrar conexões HTTPS de 'maneira transparente', mas sem fazer uso de instalação de certificados nos clientes, certo?!?
Dentro deste contexto, é possível integrar o recurso de Captive Portal com o FreeRadius e Squid 3, de modo a autenticar transparentemente dispositivos da sua rede através dos seus respectivos MAC ADDRESS. Este recurso é ideal para quem quer manter proxy autenticado numa rede de grande porte ou com muita rotatividade (visitantes).
Se você quiser, temos uma aula no Treinamento pfSense Intranet, gravada pelo marcelloc, demonstrando um passo-a-passo de como autenticar devices por MAC ao invés de autenticar por 'nome de usuário'.
[]`s
Jack
Rapaz, exatamente isso!
Vou ver sobre esta aula, e estudar estes recursos!,
Valeu!