mudinhodps, estava com mesmo problema, após muita pesquisa e tcpdump's cheguei a seguinte conclusão:
precisei liberar sem autenticação (whitelist ou wpad se preferir) todos os ips do meu servidor de e-mails externo, inclusive o domínio do fornecedor do serviço
rule lan liberando os mesmos ips da whitelist para as portas do e-mail, que no meu caso foram: 80, 443, 110, 143, 135, 993, 995, 587 e 53 (a 53 vc ja deve ter liberado, so inclua os ips do seu servidor de e-mails também)
com isso consegui que tudo funcionasse, porém estou com problemas de latência de links, e o e-mail fica pedindo autenticação todo momento.