Estou com o mesmo problema, mas em alguns testes, conseguimos criar a exceção para não passar pelo Proxy.
Ao configurar o WPAD adicionamos os domínios que não devem passar pelo Proxy, inicialmente funcionou, mas depois também paraou.
A única solução realmente válida foi configurar os dados do Proxy direto no navegador (Internet Explorer, que o Outlook se baseia) e adicionar as exceções, por exemplo:
google.com;google;dropbox
Esses endereços também estão nas ACLs, regras, WPAD e todos os locais que possam imaginar, mas mesmo assim ocorre o bloqueio…
Vou fazer alguns testes para incluir as exceções através de GPO do Windows.
Espero ter ajudado e conto com uma solução mais elegante para acabar com o problema.