Olá thiagomagas,
Primeiramente seja muito bem vindo o fórum!
Também aproveitando o embalo recomendo a leitura do tópico http://forum.pfsense.org/index.php/topic,39845.0.html (Só para entender como o fórum funciona)
Bom vamos ao seu problema,
Primeiramente pelas explicações que você deu seu pfsense que é o cliente OpenVPN está atrás de outro firewall
que pelo que vc comentou está fazendo proxy/firewall, não vejo motivos(pelo que vc falou) para o pfsense não ser seu firewall de borda recebendo o ip público diretamente e eliminando o NAT na conexão do teu OpenVPN(não que ele não vá funcionar com NAT) o nosso querido pfSense é um excelente firewall de borda, roteador, proxy, vpn e o diabo a quatro… a unica opção que não vi nela ainda foi a "fazer chover"kkkkkk
Ele não precisa que você crie um encaminhamento no iptables para que ele possa se conectar no servidor OpenVPN somente libere a porta 1194 e o protocolo UDP e ele vai se conectar normalmente.
A questão de ele não estar pingando nos computadores que estão na rede da matiz pode ser devido a você ter esquecido de fazer a liberação nas regas de firewall na aba OpenVPN dos servidores.
E pelo que notei, na rede da filial acredito que o pfSense não seja o gateway das estações, também vai te dar problemas...