Até hoje(pelo menos em minhas pesquisas), só com cliente(pago) instalado na máquina para interceptar a conversa antes da criptografia.
Tentei capturar com o men-in-the-middle do squid3-dev mas o protocolo do skype, apesar de usar a 443 é protocolo proprietário, não https.
Todas as ferramentas de monitoria de instant message, quando atingiram uma maturidade x, tornam-se pagas.
O imspector, já não é atualizado a muito tempo.